Τα αποτελέσματα για τους αγώνες του Κυπέλλου Μεσσηνίας που πραγματοποιήθηκαν το Σάββατο 01/09 και την Κυριακή 02/09 έχουν ως εξής
Σάββατο 01/09/2018
- Aναγέννηση Παραλίας – ΑΟ Μιλτιάδης 1-0 (39′ Νικολακόπουλος) / 2-0 (47′ Γεωργακόπουλος)/ 3-0 (75′ Νικολακόπουλος)
- ΠΑΟ Καλού Νερού – Εθνικός Μελιγαλά 0-1 (19′ Γεωργιόπουλος)/ 0-2 (21′ Λάγιος)/ 1-2 (44′ Παναγούλιας)/ 2-2 (47′ Δεμπεγιώτης)/ 2-3 (73′ Λάγιος)
- Δωριέας Δωρίου – Ακρίτας Κορώνης 0-0 / 0-1 0-1 (68′ Μουτζούρης)
- ΑΟ Σπερχογείας – ΑΟ Μεθώνης 0-0 / 1-0 (59′ Κωστόπουλος)/ 2-0 (86′ Γιακουμής)/ 3-0 (92′ Λαγωνικάκος)
- Τέλλος Άγρας – Ηρακλής Καλαμάτας 1-0 (27′ Βέλλης) / 2-0 (60′ Βέλλης)
Κυριακή 02/09/2018
- ΠΑΟ Καλλιθέας – Τσικλητήρας Πύλου 0-1 (2′ Σούλα)/ 0-2 (17′ Παυλάκος) / 0-3 (51′ Παυλάκος)/ 4-0 (53′ Διακουμής)/ 0-5 (63′ Χρ. Τρίψας)/ 0-6 (78′ Γεωργιάδης)/ 0-7 (85′ Γεωργιάδης)
- ΑΟ Φυτειάς – ΑΟ Διαβολιτσίου 0-1 (15′ Tσουκαλάς) / 0-2 (89′ Τζανετέας)
- Ολυμπιακός Ανάληψης – Ανδρούσα 1-0 (68′ Πατσιώτης)
- Κυπαρισσία – Ολυμπιακός Καλαμάτας 0-0
- ΑΕ Μάνης – Ηρακλής Κυπαρισσίας 0-0
- ΑΟ Ομόνοιας – Παπαφλέσσας Χώρας 1-0 (Σπυρόπουλος) / 3-1
- Απόλλων Πεταλιδίου – Θύελλα Χαρακοπιού 0-1 (Κούτρης)/1-1 (Κορμπής)/ 2-1 (Ζοτάι) / 2-2/ 3-2 (Κορμπής)
- Χανδριναϊκός – ΑΕ Αβίας 0-1/ 0-2 (Γεωργουλέας)/1-2 / 1-2/ 2-2/ 3-2/ 4-2
- Εράνη – Πανθουριακός 1-0 (Κόλλιας) / 1-1 (Μερκούρης)
- Φαραί – Πάμισος 1-4