Έγινε το μεσημέρι της Δευτέρας όπως είχε προγραμματιστεί από την ΕΠΣΜ η κλήρωση για την εμβόλιμη φάση του κυπέλλου Μεσσηνίας με την συμμετοχή της Π.Σ. Καλαμάτας και του Τσικλιτήρα Πύλου.
Σύμφωνα με όσα έβγαλε η κλήρωση, η Μαύρη Θύελλα την Τετάρτη στις 13 Σεπτεμβρίου θα αντιμετωπίσει εκτός έδρας όποιον προκριθεί από το ζευγάρι Απόλλων Πεταλιδἰου – Α Ε Γαργαλιάνων και ο Τσικλιτήρας Πύλου πάλι εκτός έδρας έναν εκ των Παπαφλέσσα Χώρας – Α.Ο. Κυπαρισσίας.
Στην επόμενη φάση του κυπέλλου ίσως να έχουμε …πρόωρο τελικό καθώς θα αναμετρηθούν οι νικητές των παραπάνω ζευγαριών.
Σε περίπτωση πρόκρισης στην γ΄φάση, της Καλαμάτας και του Τσικλιτήρα η μεταξύ τους αναμέτρηση θα διεξαχθεί στην Καλαμάτα σε νοκ άουτ ματς.
Οι πρώτοι αγώνες των ζευγαριών
- Eθνικός Μελιγαλά – ΑΟ Διαβολιτσίου 1-1
- Απόλλωνας Καλαμάτας – ΑΟ Φαραί 0-1
- Ανδρούσα – Πάμισος Μεσσήνης 0-2
- Ηρακλής Καλαμάτας – ΑΕ Μάνης 0-2
- Δώριο – Σπερχογεία 1-2
- Αστέρας Μικρομάνης – Μιλτιάδης 1-0
- Εράνη Φιλιατρών – Ασπρόχωμα 2-0
- Απόλλωνας Πεταλιδίου – ΑΕ Γαργαλιάνων 3-0
- Παπαφλέσσας Χώρας – Κυπαρισσία 2-4
- Πανθουριακός – Ομόνοια 2-0
- Αναγέννηση Παραλίας – Ολυμπιακός Ανάληψης 1-0
- Διαγόρας Κοπανακίου – Τέλλος Άγρας 0-2
- Ακρίτας Κορώνης – ΑΟ Φυτείας 2-1
- ΑΕ Αβίας – Μεθώνη 2-0
- Αίαντας Καλαμάτας – ΠΑΟ Καλού Νερού 0-2
- Χανδριναϊκός – Ολυμπιακός Καλαμάτας 2-3
Οι επαναληπτικοί αγώνες θα διεξαχθούν το επόμενο Σαββατοκύριακο στις 9 και 10 Σεπτεμβρίου